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La Puerta de Madrid es, junto a la Puerta de Burgos, la única puerta de la muralla de Alcalá que se conserva. Fue edificada en 1788 en estilo neoclásico, sustituyendo la antigua puerta de origen medieval. Las obras fueron dirigidas por el arquitecto municipal por aquel entonces, Antonio de Juana Jordán. 

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Puerta de Madrid en 2009.